Неслучайно историята на градеца през дългото чуждо владичество е пълна с имена на прочути харамии, хайдути и бунтовници, като се започне с Калифер войвода, дядо Млъчко, Чоно Чорбаджи, Добри войвода, Гълъб войвода и се завърши с гениалния поет и революционер Христо Ботев. На два пъти градът е опожаряван от кърджалиите - през 1799 и 1804 г., но бързо се възстановявал и замогвал. През първата половина на XIX век Калофер, както и всички наши подбалкански градове, достига своя разцвет. Пътешественици отбелязват, че в него е имало над 1000 гайтанджийски чаркове, много тепавици и бояджийници. Калоферските занаятчии и търговци търгували с Цариград, Виена, Одеса, Браила. Неслучайно са го наричали “Алтън Калофер” (Златен Калофер). През 1845 г. е построено ново голямо училище, а през 1871 г. и девическо училище. Били основани различни просветни дружества.
